知泉的：語源＆由来辞典

高を括る（たかをくくる）

・安易な予想をすること。あなどること。

【語源＆由来】
「高」は結果をこのレベルだろうなと低く見積もった時の金額を意味し、「括る」はまとめる、物事に区切りをつけること。
戦国時代に戦う相手の領土の広さ（石高）から武力などを低く見積もったことからという説もある。