知泉的：語源＆由来辞典

だらしない

・しまりがない、だらけている。

【語源＆由来】
江戸時代に流行った言葉を逆さにする遊びの中で、サンスクリット語で秩序・戒律・規律などを意味する「しだら」をひっくり返して「だらし」になったとされる。
本来「しだら-ない」と使っていた言葉を意味は同じで「だらし-ない」となったもの。
「しだら」は現代でも「ふしだら」という言葉に残る。
(2)言葉がひっくり返ったのは同じだが「しだら」の由来が「自堕落（じだらく）」から来ているという説もある。
しかし「自堕落-ない」では意味が逆転するので信憑性は低い。