知泉的：語源＆由来辞典

にそくのわらじ(二足の草鞋)

・一人がまったく違う二つの職業・任務などを兼任すること。

【語源＆由来】
江戸時代に、博打打ちたちが手先(目明し・岡っ引き)をかねて十手を預かっていたことから、本来は両立しない職業を兼ねる矛盾を意味していた。
江戸時代の町方治安は見回りの同心だけでは維持するのが難しかったことから、闇の世界に詳しい者の協力を仰いだことがあったため。
ただしこの語が登場するのは明治時代に入ってから。当初は相反する職業を表していたが､次第に単に二つの職業をもつ人を意味する言葉と変化していった。